Игра начинается с того, что юноша с труднопроизносимым именем Гайбраш Трипвуд (Guybrush Threepwood), желающий стать пиратом, появляется на карибском острове Мêлéй (Mêlée Island).

Три пиратских лидера назначают ему три задания — найти клад, украсть идола из особняка губернатора острова Элейн Марли (Elaine Marley) и победить на дуэли Мастера клинка.

Однако как только Гайбраш выполняет третье задание, пират-призрак ЛеЧак (LeChuck) похищает Элейн и увозит её на остров Обезьян (Monkey Island). Гайбраш, к тому моменту вовлечённый в романтическую связь с Элейн, набирает команду из трёх человек, покупает у торговца подержанными кораблями Стэна корабль и отправляется на поиски таинственного острова в надежде спасти губернатора.

На острове Обезьян Гайбраш встречает некогда потерпевшего кораблекрушение отшельника по имени Герман Тухрот (Herman Toothrot), а также обнаруживает поселение каннибалов-вегетарианцев, которые помогают ему найти средство против призрачной команды ЛеЧака.