The Curse of Monkey Island продолжила знаменитую серию о приключениях Гайбраша Трипвуда, которому несоизмеримо лучше удается попадать в различные переделки, нежели быть хорошим пиратом. Его извечное противостояние с демоническим Ле Чаком кочевало из серии в серию, принимая каждый раз новые формы. На этот раз Ле Чак, лишившись своего материального воплощения, предстанет перед нами в образе призрака-нежити, но его план извести весь род людской с помощью своей несокрушимой армии неупокоенных скитальцев имеет одну слабую сторону - он по-прежнему мечтает видеть Элейн Марли своей женой. А плохой, но находчивый пират Гайбраш ни за что не допустит столь чудовищного союза.